Mogłoby się wydawać, że zaprojektowanie takiej postaci jak Cuphead nie powinno było nastręczać jego autorom trudności, ale nie jest to prawda. Zabawny ludek z głową w kształcie filiżanki to końcowy efekt niezwykle żmudnego procesu poszukiwania bohatera idealnego, który swoim oryginalnym wyglądem miał wzbudzać sympatię gracza i zachęcać go do podejmowania coraz to trudniejszych wyzwań. Chad Moldenhauer (dyrektor artystyczny i współzałożyciel kanadyjskiego studia MDHR) oznajmił w jednym z wywiadów, że Cupheada poprzedziło ponad 150 projektów innych, absurdalnie prezentujących się bohaterów, którzy mogli, ale ostatecznie nie zostali protagonistami ich debiutanckiej gry.
Wśród odrzuconych pomysłów znajdowała się m.in. kappa z małym kapeluszem, a także stworki, które zamiast głowy miały widelec i talerz. Żaden z tych projektów nie był w stu procentach udany, więc uparcie poszukiwano modelu, który byłby w stanie zadowolić wszystkich deweloperów. I w końcu znaleziono. Chad obejrzał japoński film propagandowy z 1936 roku, gdzie jedną z wysp Kraju Kwitnącej Wiśni najechała zła Myszka Miki i zobaczył tam stworka przemieniającego w czołg, który miał kubek w kształcie głowy. Kolejny strzał okazał się tym w dziesiątkę. Kubek został zmieniony na filiżankę i tak powstał Cuphead – Filiżankogłowy.
Znalezienie odpowiedniego bohatera było jednak wierzchołkiem góry lodowej. Najwięcej zachodu w siedmioletnim okresie produkcyjnym (prace nad grą rozpoczęto w 2010 roku) kosztowało przygotowanie animacji. Studio MDHR chciało tworzyć je w taki sposób, jak robiono to w latach trzydziestych ubiegłego wieku, więc każdą klatkę rysowano ręcznie. W sumie powstało ok. 45 tysięcy takich obrazków, co zagwarantowało Cupheadowi wpis do Księgi Rekordów Guinnessa. Rywali, co prawda, nie było zbyt wielu, bo klasyczna technika tworzenia animacji nie jest wśród deweloperów gier specjalnie popularna. Wiadomo, że w tej kwestii dzieło kanadyjskiego studia zostawiło w pokonanym polu słynne Dragon’s Lair (31 341 klatek) i Space Ace (34 116). Obie te gry powstały w pierwszej połowie lat osiemdziesiątych.
Studio MDHR twierdzi, że powstanie jednej klatki animacji (narysowanie, tuszowanie, skanowanie i kolorowanie) zajmowało im średnio 25 minut. Oznacza to, że opracowanie wszystkich animacji w Cupheadzie wyjęło deweloperom z życia ponad 18 738 godzin, czyli ponad dwa lata (785 dni).