Znalezienie odpowiedniego aktora do roli Edwarda Kenwaya nie było łatwym zadaniem. Pracownicy studia Ubisoft Montreal odrzucili około 60 różnych kandydatów, zanim zdecydowali się zaangażować Matta Ryana. Z jego wyborem wiąże się zresztą bardzo ciekawa historia. Choć mężczyzna wygrał casting po zademonstrowaniu swojego akcentu manchesterskiego, w grze Assassin’s Creed IV: Black Flag wypowiada kolejne zdania głosem typowym dla mieszkańców południowej Walii. Tej dość istotnej zmiany dokonano dopiero po przylocie przyszłego asasyna do Kanady, kiedy podczas luźnej konwersacji z deweloperami okazało się, że mówienie w taki sposób nie nastręcza mu żadnych problemów.
Nie ma w tym zresztą nic dziwnego, bo Matt Ryan urodził się w walijskim mieście Swansea, a w wieku dziewiętnastu lat przeprowadził się do położonego nieopodal Bristolu. Darby’ego McDevitta, pełniącego we wspomnianym projekcie funkcję głównego scenarzysty, informacja o pochodzeniu aktora wprawiła w niemałe osłupienie. Dlaczego? To proste. Deweloper wymyślił sobie wcześniej, że Edward Kenway odbędzie dokładnie taką samą drogę, zanim trafi na pokład łajby, która zabierze go na niebezpieczne wody Morza Karaibskiego. Miał więc urodzić się Swansea, a potem pożeglować do Nowego Świata.
Niesamowity zbieg okoliczności sprawił, że producenci zdecydowali się wykorzystać naturalny akcent aktora, zamiast zmuszać go do udawania dialektu mancunian, używanego przez mieszkańców północnej Anglii. McDevitt pierwotnie myślał o tym drugim rozwiązaniu, gdyż bardzo podobał mu się sposób, w jaki wypowiadali się członkowie zespołu Joy Division – pochodzącego z okolic Manchesteru.